La Rocca di Pietracassia si innalzò su una grande rocca calcarea , che caratterizza la sua spaccatura.
Fu costruita per controllare la lina commerciale tra Lajatico e Montecatini. La data precisa della costruzione è sconosciurta. Secondo alcuni scrittori fu costruita durante l’era Lombarda.
I cittadini di Lucca e i cittadini di Firenze hanno sconfitto la Repubblica di Pisa nella Battaglai della Meloria. Loro hanno avuto il controllo della Rocca e di altri castelli nella Valdera.
Grazie all’influenza dell’Imperatore Carlo IV, l’edificio è tornato in possesso della diocesi Volterrana nel 1355. Nel 1405, dopo un assedio a Pisa, il Capitano Pietro Gaetani venne consegnato a Firenze. Dopo tre anni la Rocca venne conquistata e distrutta. Ora è abbandonata.